Asal mula Thailand secara tradisional dihubungkan dengan sebuah kerajaan yang berumur pendek, Kerajaan Sukhothai yang didirikan pada tahun 1238.
Kerajaan ini kemudian diteruskan Kerajaan Ayutthaya yang didirikan pada pertengahan abad ke-14 dan berukuran lebih besar dibandingi Sukhothai. Kebudayaan Thailand diberi pengaruh dengan kuat oleh Tiongkok dan India.
Hubungan dengan beberapa negara besar Eropa dimulai pada abad ke-16 melainkan meskipun mengalami tekanan yang kuat, Thailand tetap bertahan sebagai satu-satunya negara di Asia Tenggara yang tidak pernah dijajah oleh negara Eropa, meskipun dampak Barat, termasuk ancaman kekerasan, mengakibatkan berjenis-jenis perubahan pada abad ke-19 dan diberikannya banyak kelonggaran bagi pedagang-pedagang Britania.
Sebuah revolusi tidak berdarah pada tahun 1932 menyebabkan diawalinya monarki konstitusional. Sebelumnya dikenal dengan nama Siam, negara ini mengganti namanya menjadi Thailand pada tahun 1939 dan untuk seterusnya, sesudah pernah sekali mengganti kembali ke nama lamanya pasca-Perang Dunia II.
Pada perang tersebut, Thailand bersekutu dengan Jepang; melainkan saat Perang Dunia II usai, Thailand menjadi sekutu Amerika Serikat. Sebagian kudeta terjadi dalam tahun-tahun sesudah usainya perang, melainkan Thailand mulai bergerak ke arah demokrasi sejak tahun 1980-an.
Kerajaan Sukhothai merupakan salah satu kerajaan tertua di Thailand yang berpusat di sekitar kota Sukhothai, berdiri sejak tahun 1238 hingga 1438. Sebelumnya wilayah kerajaan ini merupakan bagian dari Kerajaan Khmer.
Pada puncak kejayaannya di bawah raja ketiga Ramkhamhaeng, Sukhothai diperkirakan terbentang dari wilayah yang kini termasuk Myanmar) hingga ke dalam wilayah Laos modern, serta ke arah selatan di Semenanjung Malaya.
Setelah kematian Ramkhamhaeng, Sukhothai melemah dan berjenis-jenis kerajaan bawahannya mulai melepaskan diri. Pada tahun 1438, status Sukhothai berubah cuma menjadi sekadar provinsi dari Ayutthaya.
Kerajaan Ayutthaya didirikan pada tahun 1350 Raja Ramathibodi I (Uthong), yang mendirikan Ayyuthaya sebagai ibu kota kerajaannya dan mengalahkan dinasti Kerajaan Sukhothai pada tahun 1376.
Dalam perkembangannya, Ayyuthaya betul-betul aktif menjalankan perdagangan dengan berjenis-jenis negara asing seperti Tiongkok, India, Jepang, Persia dan beberapa negara Eropa.
Setelah lewat pertumpahan darah perebutan kekuasaan antar dinasti, Ayutthaya menjelang abad keemasannya pada perempat kedua abad ke-18. Pada masa yang relatif damai tersebut, kesenian, kesusastraan dan pembelajaran berkembang.
Perang yang terjadi kemudian merupakan melawan bangsa luar. Ayyuthaya mulai berperang melawan dinasti Nguyen (penguasa Vietnam Selatan) pada tahun 1715 untuk memperebutkan kekuasaan atas Kamboja.
Meski demikian ancaman terbesar datang dari Burma dengan pemimpin Raja Alaungpaya yang baru berkuasa sesudah mengalahkan wilayah-wilayah Suku Shan.
Pada tahun 1765 wilayah Thai diserang oleh dua buah pasukan besar Burma, yang kemudian bersatu di Ayutthaya. Ayutthaya akibatnya menyerah dan dibumihanguskan pada tahun 1767 sesudah pengepungan yang berlarut-larut.
Setelah serbuan Burma yang membumihanguskan ibu kota Ayutthaya, Jenderal Taksin mendirikan kerajaan baru pada tahun 1769 yang beribu kota di Thonburi (kini termasuk dalam Bangkok) dan menyatukan kembali bekas kerajaan Ayutthaya.
Taksin kemudian dianggap edan dan dieksekusi tahun 1782, dan digantikan oleh Jenderal Chakri, yang menjadi raja pertama dinasti Chakri dengan nama Rama II.
Tahun yang sama ia mendirikan ibu kota baru di Bangkok, di seberang sungai Chao Phraya dari ibu kota lama yang didirikan Jenderal Taksin. Pada tahun 1790-an Burma sukses diusir dari Siam.
Para penerus Rama I sepatutnya menghadapi ancaman kolonialisme Eropa sesudah kemenangan Britania di Burma tahun 1826.
Pada tahun yang sama Siam menandatangani perjanjian dengan Britania Raya, dan tahun 1833 Siam menjalin kekerabatan diplomatik dengan Amerika Serikat.
Perjanjian Inggris-Siam 1909 menetapkan batas-batas Siam dengan Malaya, meskipun serangkaian perjanjian dengan Prancis mematok batas timur dengan Laos dan Kamboja.
Kudeta tahun 1932 mengakhiri monarki totaliter di Thailand, dan memulai munculnya kerajaan Thailand modern.